氨基酸-性质,结构,分类和功能

  • 氨基酸是一组中性产物,在化学上与其他天然化合物明显不同,这主要是因为它们的两性性质,在生物化学上主要是因为它们作为蛋白质成分的作用。
  • 氨基酸是一种羧酸,在羧基的α位置上含有脂肪族伯氨基,具有特定的立体化学特征。
  • 蛋白质是由20种氨基酸在一个严格的遗传控制系统中生物合成的。因此,氨基酸是蛋白质的基本单位。
  • 自然界中有300多种氨基酸,但只有20种标准氨基酸存在于蛋白质中,因为它们是由基因编码的。其他氨基酸是修饰氨基酸,称为非蛋白质氨基酸。
  • 有些是蛋白质经翻译后修饰合成后的残基;另一些是存在于生物体内但不是作为蛋白质组成部分的氨基酸。

氨基酸-性质,结构,分类和功能

图片来源:复利

氨基酸的性质

物理性质

  1. 氨基酸是无色的结晶固体。
  2. 所有氨基酸的熔点都很高,大于200o
  3. 溶解性:溶于水,微溶于乙醇,难溶于甲醇、乙醇、丙醇。氨基酸的R基团和溶剂的pH值对溶解度有重要影响。
  4. 一旦加热到高温,它们就会分解。
  5. 所有氨基酸(甘氨酸除外)都具有旋光活性。
  6. 肽键形成:氨基酸可以与包含其氨基和羧酸基团的肽键连接。羧基一个氨基酸的-氨基和另一个氨基酸的-羧基之间形成的共价键,形成- co - nh键肽键是平面的,部分离子的。

化学性质

  1. 两性离子性质

两性离子是一种具有官能团的分子,其中至少一个带正电荷,一个带负电荷。整个分子的净电荷为零。氨基酸是两性离子最著名的例子。它们含有一个胺基(碱性)和一个羧基(酸性)。-NH2基团是较强的碱基,因此它从-COOH基团中拾取H+以留下两性离子。中性两性离子是氨基酸在溶液中的常见形式。

  1. 两性性质

氨基酸在本质上是两性的,因为存在两个胺和羧基,所以它们既是酸又是碱。

  1. 茚三酮试验

当1ml茚三酮溶液加入1ml蛋白质溶液并加热时,紫色的形成表明存在α-氨基酸。

  1. Xanthoproteic测试

黄蛋白试验用于检测蛋白质溶液中的芳香族氨基酸(酪氨酸、色氨酸和苯丙氨酸)。氨基酸链中存在的苯甲酸自由基与硝酸反应发生硝化,使溶液呈黄色。

  1. 与桑格试剂反应

桑格试剂(1-氟- 2,4 -二硝基苯)在低温条件下的温和碱性介质中与肽链中的游离氨基反应。

  1. 与亚硝酸反应

亚硝酸与氨基反应释放氮并形成相应的羟基。

氨基酸的结构

  • 所有20种常见氨基酸都是α -氨基酸。它们包含一个羧基、一个氨基和一个侧链(R),都连接在α-碳上。

氨基酸的结构

例外情况是:

  • 没有侧链的甘氨酸。它的α-碳包含两个氢。
  • 脯氨酸,其中氮是环的一部分。
  • 因此,每个氨基酸一端有一个胺基,另一端有一个酸基,还有一个独特的侧链。所有氨基酸的主链都是相同的,而侧链则因氨基酸的不同而不同。
  • 除甘氨酸外的20种氨基酸均为l型,除一种氨基酸外,其余氨基酸的α-碳均为不对称碳。因为甘氨酸不含不对称的碳原子,所以它不具有旋光性,因此既不是D型也不是L型。

基于r基团的氨基酸分类

基于r基团的氨基酸分类

  1. 非极性,脂肪族氨基酸:这类氨基酸中的R基团是非极性和疏水的。甘氨酸,丙氨酸,缬氨酸,亮氨酸,异亮氨酸,蛋氨酸,脯氨酸。
  2. 芳香族氨基酸:苯丙氨酸,酪氨酸和色氨酸,它们的芳香侧链,是相对非极性的(疏水性)。它们都可以参与疏水相互作用。
  3. 极性不带电氨基酸:这些氨基酸的R基团比非极性氨基酸更容易溶于水,或者更亲水,因为它们含有能与水形成氢键的官能团。这类氨基酸包括丝氨酸、苏氨酸、半胱氨酸、天冬酰胺和谷氨酰胺。
  4. 酸性氨基酸:r基团呈酸性或带负电荷的氨基酸。谷氨酸和天冬氨酸
  5. 基本的氨基酸:r基团是碱性的或带正电的氨基酸。赖氨酸、精氨酸、组氨酸

基于营养的氨基酸分类

基于营养的氨基酸分类

  1. 必需氨基酸(九)

人体内不能合成9种氨基酸,因此,必须在饮食中存在,才能合成蛋白质。

这些必需氨基酸是组氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、赖氨酸、蛋氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸、色氨酸和缬氨酸。

  1. 非必需氨基酸(十一)

这些氨基酸可以在体内合成,因此不需要通过饮食来获得。

精氨酸、谷氨酰胺、酪氨酸、半胱氨酸、甘氨酸、脯氨酸、丝氨酸、鸟氨酸、丙氨酸、天冬酰胺和天冬氨酸。

3.有条件地

基于代谢命运的氨基酸分类

基于代谢命运的氨基酸分类

  1. 生成葡糖的氨基酸:这些氨基酸作为葡萄糖形成的糖异生前体。甘氨酸、丙氨酸、丝氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺、谷氨酸、谷氨酰胺、脯氨酸、缬氨酸、蛋氨酸、半胱氨酸、组氨酸和精氨酸。
  2. 生酮氨基酸:这些氨基酸分解成酮体。亮氨酸和赖氨酸。
  3. 生糖氨基酸和生酮氨基酸:这些氨基酸分解形成酮体和葡萄糖的前体。异亮氨酸,苯丙氨酸,色氨酸和酪氨酸。

氨基酸的功能

  1. 特别是,20种非常重要的氨基酸对生命至关重要,因为它们含有肽和蛋白质,已知是所有生物的基石。
  2. 多肽链上氨基酸残基的线性序列决定了蛋白质的三维构型,蛋白质的结构决定了它的功能。
  3. 氨基酸对于维持人体健康至关重要。它们主要促进:
    激素的生产
    •肌肉结构
    •人类神经系统的健康功能
    •重要器官的健康
    •正常的细胞结构
  4. 氨基酸被各种组织用来合成蛋白质和产生含氮化合物(例如嘌呤、血红素、肌酸、肾上腺素),或者被氧化产生能量。
  5. 膳食蛋白质和组织蛋白质的分解都产生含氮底物和碳骨架。
  6. 含氮底物用于嘌呤、嘧啶、神经递质、激素、卟啉和非必需氨基酸的生物合成。
  7. 碳骨架在柠檬酸循环中用作燃料来源,用于糖异生,或用于脂肪酸合成。

工具书类

  1. 林宁格,A. L.,纳尔逊,D. L.,考克斯,M. M.(2000)。生物化学的Lehninger原理。纽约:Worth Publishers。
  2. 史密斯,c.m.,马克斯,a.d.,利伯曼,m.a.,马克斯,d.b., &马克斯,d.b.(2005)。马克斯的基础医学生物化学:临床方法。费城:Lippincott Williams & Wilkins。
  3. Rodwell, V. W., Botham, K. M., Kennelly, P. J., Weil, P. A., & Bender, D.(2015)。哈伯的图解生物化学(第30版)。纽约州,纽约:McGraw-Hill Education LLC。
  4. 约翰W。佩利,爱德华F。Goljan(2011)。生物化学。第三版。费城:美国。
  5. http://www-plb.ucdavis.edu/courses/bis/105/lectures/AminoAcids.pdf
  6. http://www.aqion.de/site/zwitterions
  7. http://www.aminoacidsguide.com/
  8. https://www.biologyexams4u.com/2012/09/amino-acids html #。W2MViTozbIV

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