肽键的定义，形成，降解，例子

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什么是肽?

  • 肽是由短链组成的氨基酸它和其他多肽一起，形成了蛋白质。
  • 一个肽中氨基酸的数量可以从两个氨基酸到50个氨基酸不等。
  • 根据肽中氨基酸的数量，肽有多种类型;含有10个或更少氨基酸的肽称为寡肽，含有10个以上氨基酸的肽称为多肽。
  • 含有大约100个氨基酸的多肽被认为是蛋白质。

肽键的定义

  • 肽键是在两个分子之间形成的一种特殊的酰胺键，其中一个分子的α-羧基与另一个分子的α-氨基发生反应，释放出一个水分子。
  • 肽键也被称为异肽键，在异肽键中，一个氨基酸的羧基和另一个氨基酸的氨基之间形成酰胺键。
  • 肽键的形成过程是缩合反应导致脱水(水的去除)的一个例子。
  • 肽键是存在于任何两个氨基酸之间的共价键，形成肽链。
  • 酰胺键的碳和氮之间存在部分双键，它稳定了肽键。
  • 这个键上的氮把它的孤对赠予羰基，从而产生共振效应。
  • 这种共振是高度稳定的，因为电子可以在多个原子上离域，从而形成共振结构。
  • 因此，共振结构稳定了键，但也限制了围绕酰胺键的旋转，由于部分双键。
  • 肽键有一个平面构型，在C-N键周围运动很少，但C-N键两侧的其他单键则表现出高度的旋转运动。

肽键

图片来源:维基百科．

肽键形成机理

  • 多肽键的形成机理是一个脱水合成过程。
  • 在肽键的形成过程中，一个氨基酸的羧基向另一个氨基酸的氨基移动。
  • 随后，第一个氨基酸的羧基(COOH)失去了一个氢原子和一个氧原子。相反，氨基(NH)失去了一个氢2)的另一个氨基酸。
  • 这导致水分子(H2O)和酰胺键(C-N)在两个氨基酸之间的形成。
  • 两个氨基酸之间肽键的形成过程导致了二肽分子。
  • 因此，当一个氨基酸的羧基与水分子中释放的另一个氨基酸的氨基凝结时，肽键就形成了。
  • 肽键的形成是一种需要能量的内源性反应，能量来自生物体内的ATP。
  • 因为这个反应涉及到水分子的去除，它被称为脱水合成反应。

肽键降解机理

  • 肽键的降解是通过水解进行的，因此需要水分子的存在。
  • 降解反应非常缓慢，因为氨基酸之间的酰胺键被部分双键稳定。
  • 由于碳和氮分子之间的部分双键，碳原子产生了轻微的正电荷。
  • 在水的存在下，OH- - - - - -水离子攻击碳原子，导致肽键的降解。
  • 水里剩下的氢离子攻击氮原子，形成氨基。
  • 因此，肽分子被分裂成两个单位;一个单位是羧基另一个单位是氨基。
  • 肽的降解是一种火能反应，释放约8-16 Kjol/mol的能量。
  • 由于蛋白质降解反应非常缓慢，它们通常由蛋白酶和肽酶等蛋白水解酶催化。

肽键水解

  • 肽键水解是所有蛋白质水解反应的主要步骤。
  • 最常见的蛋白质降解方法是酸催化水解肽键。
  • 肽水解在一些合成反应中也是必不可少的，其中一个肽中的氨基酸被裂解并转移到另一个肽，从而产生单独的肽合成。
  • 同样，不同的多肽和蛋白质积累在细胞中导致毒性。肽键水解在去除这些毒素中也是必不可少的。
  • 肽键水解也是生物消化蛋白质的一个重要步骤。
  • 肽键的水解发生在有水的情况下，并由酸的存在催化。
  • 肽键水解是肽键降解的机制之一，其中多肽要么被裂解成更小的肽，要么被降解成单独的氨基酸。

例子

  • 肽键存在于所有将氨基酸链结合在一起的蛋白质中。

单肽:有一个氨基酸的
二肽:有两个氨基酸的
三肽:有三个氨基酸的
四肽:有四种氨基酸的
五肽:有五种氨基酸的
六肽:有六种氨基酸的
七肽:有七个氨基酸的
八肽:有八个氨基酸的

肽键形成视频动画(可汗学院)

修订问题/常见问题

什么是肽键?
肽键是在两个分子之间形成的一种特殊的酰胺键，其中一个分子的α-羧基与另一个分子的α-氨基发生反应，释放出一个水分子。

氨基酸的哪些部分与肽键有关?
一个氨基酸的羧基和另一个氨基酸的氨基参与了肽键。

如何识别肽键?
双缩脲试验可用来鉴定肽键。

肽键是共价的吗?
是的，肽键是共价键。

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